Nachdem Winamp Ende September auf die Version 5.3 aktualisiert wurde, steht jetzt ein offizielles Update-Pack zur Verfügung. Der kostenlose Download updatet die Playersoftware auf Version 5.3a und behebt kleinere Fehler. Die größte Neuerung in Winamp 5.3 ist Winamp Remote: Dieses Feature verwandelt Winamp in einen Media-Server, der über ein Web-Interface gesteuert werden kann. Auf diese Weise lässt sich von jedem Rechner aus auf die freigegebenen Audiodateien zugreifen. Bislang lässt sich lediglich Musik freigeben, doch an eine Erweiterung dieser Funktion für Bild- und Videodateien ist bereits in Planung.
Winamp 5.3a steht in
zwei Versionen zum Download bereit, die sich in der Unterstützung von Audioformaten oder der Beigabe kostenloser MP3-Titel unterscheiden. In der aktuellen Version wurde außerdem eine Funktion namens Replaygain optimiert: Dabei handelt es sich um einen gängigen Standard, der die Lautstärke einzelner Lieder anpasst, um gravierende Lautstärkeunterschiede beim Abspielen zu vermeiden.